Es war zwar eine Ehre, das Titelbild eines jeden Magazins gestalten zu dürfen, aber für die erste Ausgabe von 1989 ausgewählt worden zu sein, war etwas ganz Besonderes. "Macht kein Magazin, das nur zeigt, wie schlau wir uns halten", hatte der Playboy-Gründer auf den Vorschlag der Redakteure geantwortet, das 35-jährige Bestehen des Magazins mit einer "großen retrospektiven Ausgabe" zu feiern, und fuhr fort: "Macht stattdessen eine Ausgabe, die die Essenz des Playboy ohne jede Verstellung wiedergibt. Machen Sie eine Ausgabe, die der Leser genießt, nicht eine, über die sich ein Redakteur freut.
Die visuelle Gestaltung der Ausgabe im Einklang mit Hefs Vision war ein Beweis für Trovas Können und Originalität, und der Künstler befand sich in unglaublich guter Gesellschaft. Das Staraufgebot für die 350-seitige Tour de Force umfasste Dutzende der wichtigsten kulturellen, künstlerischen und literarischen Persönlichkeiten, die in den ersten dreieinhalb Jahrzehnten die Seiten des Playboy zierten: Martin Luther King Jr, Ray Bradbury, Barbra Streisand, Jack Kerouac, John Lennon, Yoko Ono, Raquel Welch, Shel Silverstein, Linda Lovelace, LeRoy Neiman, Ian Fleming, Vladimir Nabokov, Joan Collins, David Mamet, John Updike, Barbi Benton, Joyce Carol Oates, Truman Capote, Bo Derek, Andy Warhol, Bunny Yeager, Robert De Niro, Malcolm X und Madonna - um nur einige zu nennen.
Der in Missouri geborene und aufgewachsene Autodidakt wurde in den 1960er Jahren mit seiner Serie Falling Man bekannt, einer Sammlung von Skulpturen, Gemälden und Siebdrucken, die eine armlose menschliche Figur zeigen, die der Künstler als "den Menschen in seiner größten Unvollkommenheit" bezeichnete. Nach dem Tod seines Vaters, eines Konstrukteurs und Erfinders von Industriewerkzeugen, fand Trova eine Anstellung als Schaufensterdekorateur in einem Kaufhaus. Die Arbeit mit Schaufensterpuppen prägte eindeutig die Ästhetik des Künstlers, ebenso wie die Jazz- und Bluesmusik, die er während seiner Arbeit oft hörte. (Zur Zeit des Playboy-Auftrags von 1989 arbeitete Trova an einer Reihe von Troubadour-Figuren aus Bronze, die von der Musik des spanischen Schlagersängers Julio Iglesias inspiriert waren).